Η ιστορική αυτή μονή αποτέλεσε οπλοστάσιο των αγωνιστών της Ελληνικής Επανάστασης κατά την πολιορκία του Ναυπλίου. Το όνομα Καρακαλά φαίνεται να προέρχεται από τη μετάφραση της λέξης «Ξεροκαστέλι», η οποία είναι και η δεύτερη ονομασία της μονής, στα τουρκικά.

Ο αρχιτεκτονικός χαρακτήρας της μονής είναι φρουριακός και αποτελεί κτιριακό συγκρότημα που μπορούσε να λειτουργήσει αμυντικά, εφόσον προέκυπτε η ανάγκη. Τα κτίρια της μονής έχουν εσωτερικό προσανατολισμό και είναι διανθισμένα από καμάρες και μεγάλα συνεχόμενα χαγιάτια, ενώ η μονή έχει πέντε εκκλησίες. Στο καθολικό της μονής, το οποίο και βρίσκεται στο κέντρο του αύλειου χώρου, αξίζει να δει κανείς το ξυλόγλυπτο τέμπλο και τις εικόνες του Αγίου Δημητρίου και της Παναγίας.

Η ακριβής χρονολογία του έτους ίδρυσης της μονής του Αγίου Δημητρίου δεν είναι γνωστή, αλλά υφίσταται μία περιγραφή της μεγάλης της περιουσίας το 1696, γεγονός από το οποίο συμπεραίνουμε ότι θα πρέπει να είχε ιδρυθεί αρκετούς αιώνες νωρίτερα.

Το 1829 είχε καταγραφεί πως η μονή Καρακαλά είχε έναν ηγούμενο, έξι μοναχούς και δεκαπέντε μισθωτούς.

Στις αρχές του 19ου αιώνα, μεγάλο τμήμα της μονής καταστράφηκε από πυρκαγιά, ενώ μέρος από τα υλικά που διασώθηκαν λέγεται ότι χρησιμοποιήθηκαν για την ανέγερση του οθωμανικού τεμένους στο Ναύπλιο, του σημερινού Βουλευτικού.

Το 1943 οι Γερμανοί έκαψαν τη μονή και ανατίναξαν τμήμα της, ενώ το 1963 η μονή Καρακαλά έγινε γυναικεία και ξεκίνησε μια νέα περίοδος άνθισής της.